1990 – Americká Federální obchodní komise (FTC) začíná vyšetřovat podezření, že Microsoft nezákonně zabudoval do svého operačního systému Windows kódy, které uživatelům blokují možnost používat softwarové programy konkurenčních firem.
Únor 1993 – Čtyřčlenná komise FTC hlasuje poměrem dva pro ku dva proti a zastavuje vyšetřování.
Srpen 1993 – Případ přebírá americké ministerstvo spravedlnosti.
1994 – Microsoft a ministerstvo spravedlnosti uzavírají dohodu, že Microsoft změní své monopolní praktiky při uzavírání licenčních smluv s výrobci počítačů tak, aby nediskriminoval konkurenci.
Únor 1995 – Soudce Stanley Sporkin označuje dohodu z roku 1994 za nedostatečnou.
Červen 1995 – Federální soud ruší rozhodnutí sudce Sporkina a případ mu je odebrán.
Srpen 1995 – Soudce Thomas P. Jackson schvaluje dohodu z roku 1994.
Říjen 1997 – Ministerstvo spravedlnosti žaluje Microsoft za to, že společnost porušila dohodu z roku 1994. Ministerstvo tvrdí, že Microsoft nezákonně vyžaduje od výrobců počítačů, aby spolu s operačním systémem Windows 95 povinně instalovali také internetový prohlížeč Internet Explorer od stejné firmy.
Listopad 1997 – Stát Texas jako první žaluje Microsoft za používání monopolních praktik. K žalobě se později připojuje dalších osmnáct států unie.
Prosinec 1997 – Soudce Jackson vydává předběžné opatření, kterým nařizuje Microsoftu, že nesmí vyžadovat od výrobců počítačů povinnou instalaci svého internetového prohlížeče.
Leden 1998 – Ministerstvo spravedlnosti a Microsoft uzavírají novou dohodu, která řeší spor.
Březen 1998 – Šéf Microsoftu Bill Gates vypovídá před americkým Senátem, který vyšetřuje podezření, že společnost uplatňuje monopolní praktiky.
Květen 1998 – Microsoft, ministerstvo spravedlnosti a devatenáct států unie, které společnost žalují, jednají bez úspěchu o mimosoudní dohodě. Ministerstvo spravedlnosti a devatenáct států unie podávají ve věci žalobu. Soud určuje, že její projednávání začne v září téhož roku.
Červen 1998 – Federální soud vynáší rozsudek, podle jehož znění Microsoft nikdy neporušil dohodu uzavřenou se soudcem Jacksonem, ačkoli podmiňoval užití svého operačního systému odebráním internetového prohlížeče Explorer.
Červenec 1998 – Pět manažerů velkých softwarových a počítačových společností si v Senátu stěžuje, že Microsoft používá monopolní praktiky.
Srpen 1998 – Soudce Jackson nařizuje výslech Billa Gatese.
Říjen 1998 – Internet Explorer získává většinový podíl na trhu prohlížečů a na druhé místo odsouvá prohlížeč konkurenční firmy Netscape. Ráno 19. října začíná první slyšení u washingtonského soudu. Zájmy ministerstva spravedlnosti hájí advokát David Boies, hlavním obhájcem Microsoftu se stává John Warden, kterému pomáhá viceprezident společnosti pro právní otázky William Neukom.